A primitiva ocupação humana da região remonta à pré-história, particularmente ao período Neolítico, conforme os testemunhos arqueológicos nela abundantes. Alguns estudiosos apontam a data de 310 a.C., para a fundação de um povoado no local da atual Palmela, fortificado à época da romanização da península Ibérica, em 106, por um pretor da Lusitânia, de nome Áulio Cornélio Palma. A moderna pesquisa arqueológica comprova, entretanto, que a subsequente ocupação do seu sítio foi ininterrupta, inicialmente por Visigodos e, posteriormente, pelos Muçulmanos, estes últimos responsáveis pela primitiva fortificação, entre o século VIII e o IX, grandemente ampliada entre o século X e o XII. À época da Reconquista cristã da península Ibérica, após a conquista de Lisboa (1147) pelas forças de D. Afonso Henriques (1112-1185), vieram a cair no mesmo ano Sintra, Almada e Palmela. Na ocasião, as forças muçulmanas que defendiam Palmela, abandonaram-na, indo refugiar-se em Alcácer do Sal. Desse modo, as forças portuguesas apenas se assenhorearam da povoação e seus domínios. As forças muçulmanas, entretanto, logo se reorganizaram, recuperando a margem sul do rio Tejo. Os cristãos reconquistaram Palmela em 1158. Novamente perdida, foi definitivamente conquistada pelo soberano em 24jun1165. A partir do ano seguinte foram-lhe empreendidas obras de reforço.
Com a subida de D. Sancho I (1185-1211) ao trono, a povoação e seus domínios foram doados pelo soberano à Ordem Militar de Santiago, juntamente com Almada e Alcácer do Sal (1186), época em que Palmela recebeu foral, passado pelo seu Mestre. Estas localidades voltariam a cair ante a investida das forças almóadas sob o comando do califa Abu Yusuf Ya'qub al-Mansur, que, após terem reconquistado o Algarve, avançaram para o norte, vindo a arrancar ao domínio português, sucessivamente, o Castelo de Alcácer do Sal, o Castelo de Palmela e o Castelo de Almada (1190-1191). As defesas de Palmela ficaram bastante danificadas na ocasião. Reconquistada, segundo alguns, ainda anteriormente a 1194, ou mais provavelmente em 1205, o soberano determinou-lhe os reparos necessários em suas defesas, confirmando a doação desses domínios aos monges da Ordem, que aí instalaram a sua sede anteriormente a 1210, uma vez que no testamento do soberano, lavrado nesse ano, já são designados como freires de Palmela. Apenas após a Batalha de Navas de Tolosa (1212), em que se registou uma vitória decisiva para os cristãos peninsulares, é que foram reconquistadas as terras perdidas para além das fronteiras que se estendiam do rio Tejo até Évora.
D. Afonso III (1248-1279), a 24fev1255, confirmou à Ordem de Santiago, nas pessoas de seu Mestre, D. Paio Peres Correia, e de seu comendador, os domínios e castelos doados por D. Sancho I e confirmados por D. Afonso II (1211-1223), a saber: Alcácer do Sal, Palmela, Almada e Arruda. O seu filho e sucessor, D. Dinis (1279-1325), confirmou o Foral à vila (1323), acreditando-se que date desta fase a construção da torre de menagem, em estilo gótico, defendendo a porta principal. Ao final do reinado de D. Fernando (1367-1383), quando do cerco de Lisboa por tropas castelhanas (Março de 1382), os arrabaldes desta vila ao Sul também foram saqueados e incendiados: E tanto se atreveram [as tropas castelhanas], sem achando quem lho contradizer, que foram em batéis pelo rio de Coina acima, e ali saíram em terra, e foram queimar o arrabalde de Palmela, que são dali duas grandes léguas (Fernão Lopes). Com a eclosão da crise de 1383-1385, o Mestre de Santiago, Fernando Afonso de Albuquerque, na Primavera de 1384, deslocou-se até Lisboa em apoio ao Mestre de Avis, então regente por aclamação popular, tendo integrado a segunda embaixada enviada para a Inglaterra. Meses depois, durante o cerco de Lisboa pelos castelhanos, foi no alto das torres do Castelo de Palmela que o Condestável D. Nuno Álvares Pereira, após a vitória na batalha dos Atoleiros (1384), acendeu grandes fogueiras para alertar o Mestre de Avis da sua aproximação, o que, de acordo com o cronista causou grande regozijo entre os sitiados (Fernão Lopes. Crónica de D. João I). Durante o seu reinado, D. João I (1385-1433) procedeu a obras de ampliação e reforço no castelo (1423), determinando ainda a ereção da Igreja e do Convento onde a Ordem de Santiago, emancipada de Castela, se instalará, definitivamente, a partir de 1443.
No contexto da conspiração do duque de Viseu contra D. João II (1481-1495), abortada em 1484 com a morte do primeiro às mãos do segundo, um dos conjurados, o bispo de Évora, Garcia de Meneses, foi encarcerado na cisterna do Castelo de Palmela, onde veio a falecer poucos dias após. O episódio, narrado sumariamente por Rui de Pina e Garcia de Resende, é um pouco mais esclarecedor na crónica deste último: O bispo de Évora, ao tempo da morte do Duque [de Aveiro], estava com a Rainha, e aí o foi chamar, da parte d’el-rei, o capitão Fernão Martins; e em saindo fora, foi logo preso e levado com muita gente e muito recado ao Castelo de Palmela e metido em uma cisterna sem água que está dentro da torre de menagem, onde daí a poucos dias depois faleceu, e dizem que com peçonha. No século XVI, o rei D. Manuel I (1495-1521) outorgou o Foral Novo à vila (1512). Mais tarde, no contexto da Guerra da Sucessão da Espanha, D. Pedro II (1667-1706) determinou modernizar as defesas do castelo, o qual recebeu linhas abaluartadas, adaptando-o ao tiro de artilharia. Ainda no século XVIII, a estrutura do castelo ficou sériamente danificada pelo terramoto de 1755. Ainda assim, manteve-se ocupado pelos freires de Palmela até 1834, com a extinção das Ordens Religiosas em Portugal. Foi então ocupado por um contingente do Exército português, aí tendo nascido o explorador Brito Capelo (1841), filho do comandante da guarnição.
O castelo encontra-se classificado como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23jun1910. No período que antecedeu a comemoração dos Centenários (1940) promoveu-se um conjunto de intervenções no Castelo, que consistiram no derrube de construções e em alterações nas janelas da Igreja de Santiago. As instalações do antigo convento foram requalificadas a partir de 1945 como pousada, integrando, a partir da década de 1970, a rede Pousadas de Portugal. Desde o final do século XX têm tido lugar trabalhos de prospecção arqueológica no recinto do castelo, transformando-se alguns espaços em salas museológicas, áreas de serviços e de comércio.
Em 1971 o realizador espanhol Amando de Ossorio utilizou o castelo como um dos cenários do filme "La Noche del Terror Ciego". Em 2005 a SIC gravou no local um episódio da série juvenil Uma Aventura baseado no livro Uma Aventura no Castelo dos Ventos, de Isabel Alçada e Ana Maria Magalhães (escritora).
...visualizei um Portal, junto do Castelo de Palmela, de seu nome Oásis. Este Portal tinha ao centro na parte de cima, um Mestre Ascenso, em cada lado do Mestre estava um Buda, e na parte de baixo duas pirâmides com uma deusa Egípcia sendo estas maiores que a própria pirâmide, de seu nome Isís e Irís. o que achei estranho foi a pirâmide que se encontrava do lado direito, encontrava-se de lado como base o lado direito. Sendo a entrada para esse portal no centro. Não tenho palavras para descrever a beleza, Senti paz, sei que conheci a imagem do Mestre naquele momento e só ouvia o nome Oásis, Irís e Isís. todos eles sorriam. Associei o nome de Oásis ao nome do Portal, e o de Isís e Irís ás deusas Egípcias. O Mestre Ascenso ainda não o consegui identificar, mas não me é estranho. A abertura deste portal, deu-se em 3Set2011, conforme me foi visualizado. Espero que a abertura do mesmo, nos traga muita paz, luz e sabedoria e esperança para todos nós. Estive no local que me fora mostrado e senti muita paz, espero que ela chegue a todos vós, e a todos os que precisarem.
